Química orgánica Vol. II /
Leroy G. Wade, Jan William Simek; traducción Ana Elizabeth García Hernández; revisión técnica Héctor García Ortega [et.al.]
- 9a. ed.
- México: Pearson Educación de México; 2017
- xxxii, 592 p., A24, I20: ilustraciones; 27 cm.
Incluye glosario, problemas de estudio por capítulo Incluye apéndices, breves respuestas a los problemas seleccionados, tablas útiles en química orgánica
SISTEMAS CONJUGADOS, SIMETRÍA ORBITAL Y ESPECTROSCOPIA ULTRAVIOLETA. Estabilidades de los dienos; Representación del orbital molecular de un sistema conjugado; Cationes alílicos; Adiciones-1,2 y -1,4 a dienos conjugados; Control cinético y control termodinámico en la adicción de HBr al buta-1,3-dieno; Radicales alílicos. COMPUESTOS AROMÁTICOS. Introducción: el descubrimiento del benceno; Estructura y propiedades del benceno; Los orbitales moleculares del benceno; Representación del ciclobutadieno con orbitales moleculares; Compuestos aromáticos, antiaromáticos y no aromáticos; Regla de Huckel. REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS. Sustitución electrofílica aromática; Halogenación del benceno; Nitración del benceno; Sulfonación del benceno; Nitración del tolueno: efecto de la sustitución del grupo alquilo; Sustituyentes activantes, orientadores orto-para; Alquilación Friedel-Crafts; Sustitución nucleofílica aromática. CETONAS Y ALDEHÍDOS. Compuesto carbonílico; Estructura del grupo carbonilo; Nomenclatura de cetonas y aldehídos; Propiedades físicas de las cetonas y los aldehídos; Espectroscopia de las cetonas y de los aldehídos; Reacción de Wittig. AMINAS. Nomenclatura de las aminas; Estructura de las aminas; Propiedades físicas de las aminas; Basicidad de las aminas; Factores que afectan la basicidad de las aminas. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos; Acidez de los ácidos carboxílicos; Sales de los ácidos carboxílicos; Fuentes comerciales de los ácidos carboxílicos; Espectroscopia de los derivados de ácidos carboxílicos. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Estructura y nomenclatura de los derivados de ácido; Propiedades físicas de los derivados de ácidos carboxílicos; Transesterificación; Hidrólisis de los derivados de ácido carboxílico. CONDENSACIONES YSUSTITUCIONES EN ALFA DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS. Enoles y iones enolato; Alquilación de iones enolato; Formación y alquilación de enaminas; Alfa-halogenación de cetonas; a-bromación de ácidos: la reacción de HVZ; Condensación aldólicas cruzadas. CARBOHIDRATOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS. Clasificación de los carbohidratos; Monosacáridos; Estructuras cíclicas de los monosacáridos; Anómeros de los monosacáridos; mutarrotaión; Formación de éteres y ésteres. AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS. Estructura y estereoquímica de los a-aminoácidos; Propiedades ácido-base de los aminoácidos; Puntos isoeléctricos y electroforesis; Síntesis de los aminoácidos; Resolución de aminoácidos; Reacciones de aminoácidos. LÍPIDOS. Ceras; Triglicéridos; Saponificación de grasas y aceites: jabones y detergentes; Fosfolípidos; Esteroides; Prostaglandinas; Terpenos. POLÍMEROS SINTÉTICOS. Polímeros por crecimiento en cadena; Estereoquímica de los polímeros; Control estereoquímica de la polimerización: catalizadores de Ziegler-Natta; Polímeros por crecimiento en etapas.